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Aug 06, 2023

Scientific Reports volume 13, Número do artigo: 8016 (2023) Citar este artigo

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Neste trabalho, um nanocatalisador magnético funcionalizado com D-(–)-α-fenilglicina (APG) (Fe3O4@SiO2@PTS-APG) foi projetado e preparado com sucesso para implementar os princípios da química verde para a síntese de polihidroquinolina (PHQ ) e derivados de 1,4-diidropiridina (1,4-DHP) sob irradiação ultrassônica em EtOH. Após a preparação do nanocatalisador, sua estrutura foi confirmada por diferentes métodos ou técnicas espectroscópicas, incluindo espectroscopia de infravermelho por transformada de Fourier (FTIR), espectroscopia de raios X de energia dispersiva (EDS), microscopia eletrônica de varredura por emissão de campo (FESEM), difração de raios X ( XRD), magnetômetro de amostra vibratória (VSM) e análise gravimétrica térmica (TGA). O desempenho do nanomaterial Fe3O4@SiO2@PTS-APG, como um catalisador heterogêneo para a condensação de Hantzsch, foi examinado sob irradiação ultrassônica e várias condições. O rendimento dos produtos foi controlado sob várias condições para atingir mais de 84% em apenas 10 min, o que indica o alto desempenho do nanocatalisador juntamente com o efeito sinérgico da irradiação ultrassônica. A estrutura dos produtos foi identificada por ponto de fusão, bem como por métodos espectroscópicos de FTIR e 1H NMR. O nanocatalisador Fe3O4@SiO2@PTS-APG é facilmente preparado a partir de precursores termicamente estáveis, menos tóxicos e comercialmente disponíveis por meio de um procedimento econômico, altamente eficiente e ambientalmente correto. As vantagens deste método incluem simplicidade de operação, reação em condições amenas, uso de uma fonte de irradiação ambientalmente benigna, obtenção de produtos puros com alta eficiência em tempos de reação curtos sem usar um caminho tedioso, todos eles abordam importantes princípios da química verde . Finalmente, um mecanismo razoável é proposto para a preparação de derivados de polihidroquinolina (PHQ) e 1,4-diidropiridina (1,4-DHP) na presença do nanocatalisador magnético bifuncional Fe3O4@SiO2@PTS-APG.

Recentemente, devido às valiosas vantagens dos catalisadores heterogêneos e à compatibilidade e conformidade com os princípios da química verde (GC)1,2,3,4,5,6, eles têm atraído a atenção dos cientistas para várias transformações orgânicas. Um dos principais fatores na reutilização desses sistemas catalíticos é a sua reciclabilidade, que pode ser significativamente melhorada com o uso de materiais magnéticos como Fe3O4, CuFe2O4, NiFe2O4 ou compostos semelhantes na estrutura do catalisador5,7. De fato, os materiais magnéticos levam à recuperação fácil e quase completa dos correspondentes sistemas catalíticos heterogêneos8,9,10,11,12,13. No entanto, para superar a instabilidade do Fe3O4 magnético sob condições ambientais e a tendência à oxidação, a sílica é comumente utilizada como um invólucro protetor para o revestimento das nanopartículas magnéticas Fe3O4 (MNPs) para fornecer nanoestruturas core-shell de Fe3O4@SiO2 14,15,16 ,17,18. O nanomaterial Fe3O4@SiO2 obtido tem vários méritos, incluindo a prevenção da aglomeração de Fe3O4 MNPs, aumentando a atividade do catalisador através da modificação dos grupos funcionais silanol, alta porosidade da casca de sílica, natureza benigna e custo-efetividade19,20. Nos últimos anos, vários nanocompósitos heterogêneos magnéticos têm sido sistematicamente investigados e relatados, os quais são aplicados em diferentes reações catalíticas 21,22,23,24,25,26,27. Além disso, uma variedade de sistemas catalíticos heterogêneos de base biológica para aplicação em diferentes transformações orgânicas também foi relatada16,28,29,30,31,32,33,34,35,36,37,38,39,40. Portanto, seria desejável projetar um novo e eficiente sistema catalítico magnético heterogêneo com base em materiais de ocorrência natural, incluindo α-aminoácidos.

De fato, os α-aminoácidos são um dos grupos mais importantes de compostos naturais que são vitais para a síntese de proteínas nas células vivas. Várias vantagens desses compostos, incluindo bifuncionalidade, presença de grupos NH2 e COOH simultaneamente com geometria adequada, atividade óptica (exceto glicina)41, abundância natural e custo-benefício, bem como capacidade para modificações direcionadas, tornam-nos candidatos adequados para projetar produtos não tóxicos e sistemas catalíticos heterogêneos de base biológica42. Os nanomateriais contendo aminoácidos preparados têm sido empregados em diferentes campos da ciência química, incluindo catalisadores para síntese orgânica, produtos farmacêuticos e aditivos alimentares, indústrias médicas, líquidos iônicos, sorventes de CO2, estruturas metal-orgânicas (MOFs) e estabilizadores de nanopartículas de selênio (SeNPs). ) utilizados no tratamento do câncer 43,44,45,46,47,48,49,50,51,52. Essas características e amplas aplicações de aminoácidos encorajaram nossa equipe de pesquisa a usar D-(–)-α-fenilglicina (APG) na estrutura do novo compósito nanomagnético, que promoveu a síntese de importantes anéis heterocíclicos de seis membros contendo N.